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楊修的父親楊彪，是個正統(tǒng)的儒學家，曹操則是個不拘小節(jié)的改革派，所以他是一個與曹操在政治上始終是對立。所以楊修死的第二個原因，是他隸屬于曹操對立面的政治陣營的一員，并非是僅僅因為有才與是袁家的外甥才死的。

在當時，曹操對曹丕和曹植兩人由誰來做太子繼承魏王一事是頗為猶豫的。

曹植子建才華橫溢，雖然曹丕文亦可觀，但是就文學才華來說，偏長于書札，于詩賦上的造詣比之乃弟曹植還是頗有距離的，所以作為本身就文采極好的曹操，也許在心里更傾向于曹植一點。

因為曹操此人身上本來就頗具詩人狂放不羈的氣質(zhì)，而曹植頗有乃父之風，

楊修也曾經(jīng)說，好幾次曹植就差點做了太子，這其中作為曹植智囊集團中堅的丁儀、丁廙、楊修等人起了不小的作用，只是丁儀、丁廙兄弟與曹丕本就有私怨，事件的起因是因為曹操有感于丁儀父親勸自己迎漢獻帝的功德，便想把女兒嫁給丁儀，結(jié)果曹丕勸阻說丁儀的眼睛不好而事止，因此丁儀沒有娶到魏公主，所以丁氏兄弟便懷恨在心開始大力支持曹植奪嫡。

楊修作為曹操身邊的親信，當然必定是曹植和曹丕的爭奪對象了。

曹植做為一個名聞天下的才子，或許更對楊修的胃口，而曹植這個時候“特見寵愛”又兼主動示好，楊修遂順水推舟加入曹植一方參與了這次殘酷的奪嫡之爭。

但是，曹植和曹丕雖然在文學才華上是曹植占優(yōu)，在政治和軍事才能上應(yīng)該說曹丕要勝一籌。

而且兩人身邊智囊集團的構(gòu)成也不一樣，曹丕的智囊是司馬懿、陳群、吳質(zhì)、朱鑠，這四人在曹丕身邊號稱為四友，這四人中，司馬懿、陳群的政治才能以及謀略應(yīng)該說公認是漢魏謀士和大臣中的上上之選，吳質(zhì)心計深沉，文才也佳，朱鑠的官位是中領(lǐng)軍，相當于的政委一職。

而曹植的智囊清一色的是文士，沒有什么政治和軍事經(jīng)驗，遠不如司馬懿、陳群、吳質(zhì)之流的老謀深算，這樣在斗爭中自然就差了一截?！坝胁挪摺钡臈钚藓彤敃r僅是朝歌長的吳質(zhì)在斗智中敗下陣去的記載，而且因此直接導致了曹操對曹植為人的懷疑。

兵法有云，知己知彼，百戰(zhàn)不殆。吳質(zhì)可謂知己知彼矣，楊修空負才名，可惜不及吳質(zhì)的老謀深算，所思所行被其料中，因而反被暗算了一把，還連帶了主公曹植受疑，真是有苦說不出。

其余如解曹操在新建的園門中加“活”字為嫌闊，曹操寫“一合酥”解為一人一口酥，解蔡邕題邯鄲淳撰的曹娥碑“黃絹幼婦，外孫齏臼”八字為“絕妙好辤（辭）”等等，都只能說明楊修的聰慧，然而只能說是小聰明，說過點甚至可以說只是猜文字謎的工夫好，并沒有見他與丁氏兄弟在政治和軍事上有什么建樹可言。

此后，曹丕因為曹植的文采極好，自己實在不是他對手，心里頗為著急，以至“悵然自失”，吳質(zhì)又一次逆轉(zhuǎn)了形勢，致使曹操再次對曹植有了看法。

曹操雖然有詩人氣質(zhì)，但首先是個政治家，賈詡讓他看到了那個時代在立嗣問題上廢長立幼的利弊和前車之鑒，對于他來說，他死后維持政權(quán)的安定和長久才是第一位的，其他所有一切都可以讓路，包括自己個人的好惡。

而郭嘉、荀彧等人對他的長處評價中就有“善斷”一說，所以他馬上做出了決斷，于建安二十二年，立曹丕為魏太子。楊修在曹植失寵后，曾經(jīng)有意疏遠曹植，但是因為曹植畢竟是曹操的兒子，所以不敢過于明顯，還是保持了一定的來往密度。從這點也可以看出他是比較缺乏政治上的應(yīng)變能力的。